O. Henry comenzó a escribir relatos cortos durante su estancia en la cárcel para así poder ganar algún dinero y mantener a su hija. Había sido detenido por el desfalco del First National Bank y condenado a cinco años de prisión en la penitenciaria de Columbus (Ohio), en la que ingresó en 1898 y donde pasó tres años, hasta que se le concedió la libertad por buena conducta. En 1899, uno de sus relatos, Whistling Dick’s Christmas Stocking, llegó a ser publicado por una conocida revista de la época: el McClure´s Magazine.

Cuando cumplió su pena, en 1901, cambió definitivamente su nombre, William Sydney Porter, por el de O. Henry, acaso con la intención de borrar las sombras de su pasado. Se trasladó ese mismo año a Nueva York en donde vivió hasta su muerte.
Nueva York, fue la ciudad que el escritor amó y escenario de muchas de sus narraciones, O. Henry obtuvo el reconocimiento por parte del público, aunque su relativa fama y su éxito literario nunca le brindaron un bienestar económico, en gran medida debido a su afición a la bebida. En efecto, existe una anécdota que dice que su relato más famoso, El regalo de los Reyes Magos (considerado por los críticos como uno de los mejores), fue escrito bajo la presión de un plazo de entrega, en tan solo tres horas y acompañado de una botella entera de güisqui. Desde diciembre de 1903 hasta enero de 1906 escribió una historia a la semana para el New York World.
La mayoría de los mejores cuentos de O. Henry fueron escritos en los primeros años del siglo XX, y se caracterizan por el final imprevisto y los giros repentinos en su trama. Muchos cuentos tienen lugar en la ciudad de Nueva York y retratan generalmente personajes normales y corrientes como dependientes, policías, camareras. Una de sus obras más conocida, Los cuatro millones, hace referencia al número de habitantes de la ciudad de Nueva York a comienzos del siglo XX, y al hecho de que cada uno de estos habitantes constituía para O. Henry «una historia digna de ser contada».
O. Henry, uno de los más grandes maestros del relato corto, murió un 5 de junio de 1910 a causa de una cirrosis hepática, llevaba en sus bolsillos solo veintitrés centavos de dólar.
Esto no es un cuento y otros cuentos (2008, Barataria), La voz de Nueva York (2011, Traspiés), Historias de Nueva York (2012, Nórdica), y ahora Rolling Stones (2015; Traspiés) son algunas de las colecciones disponibles en el panorama editorial español.

Rolling Stones; miserias y grandezas
María Teresa Sánchez Montesinos, traduce  y escribe un pequeño prólogo para justificar estas ocho historias que se agrupan en Rolling Stones (2015), o cantos rodantes como esa singular metáfora inherente, a la múltiple cultura popular norteamericana. Nueva York, ciudad y metrópoli de caucho, automóviles, tranvías, sistemas de transporte subterráneos, rascacielos en construcción, inmigrantes en busca de trabajo y vallas publicitarias anunciando espectáculos en Broadway, aparece apenas en dos de estos relatos, y el resto nos trasladan a tierras menos sofisticadas, aunque conservan el mismo ritmo y la capacidad de sorprender, sin una solución de continuidad: personajes errantes, osados y poco convencionales, buscavidas que se embarcan en disparatados proyectos.
La estructura, en casi todos ellos, es muy parecida, situados en medio del ajetreo urbano, en un frenético momento, o incluso en el lejano oeste, alguien, un narrador, se encuentra con un viejo conocido, con quien hace un aparte para que este le cuenta las curiosas circunstancias en que ha labrado, o intentado labrar, su suerte. A veces, el amigo le cuenta la historia que a su vez le contó otro amigo; la técnica narrativa se interpone, y a veces doblemente, lo que aumenta una mayor sensación de ese aspecto legendario, o quizá más literario, de lo que el narrador pretende contar. La editorial granadina Traspiés, rescata de este magnífico escritor un volumen publicado, originariamente, en 1912, un pequeño ejemplo del más fino estilismo y de la mejor expresión lingüística que parodia con ese doble sentido característico del norteamericano, las miserias y las grandezas del ser humano. La ambición del yanky vagabundo que se embarca en busca de fortuna y aventura, la soledad de los enfermos desahuciados que van a los sanatorios en busca de una ilusión, los trotamundos del interior de los Estados Unidos, capaces de vender remedios mágicos que de interpretar a Shakespeare, pero sobre todo el amor, ese amor que puede surgir incluso entre dos duros vaqueros del viejo Oeste, son los temas de estos Rolling Stones. Una colección de historias inéditas en su mayor parte que permite al lector acercarse a la obra de O. Henry; un estilista del lenguaje que usa los juegos de palabras, el doble sentido y la parodia, para mostrarnos las miserias y grandezas de sus personajes.
La ironía característica en la obra de O. Henry nace, sin duda, de su afecto y en última instancia, de su compasión por la raza humana. Y cuentos como “El atavismo de John Tom Pequeño Oso”, o “El Marqués y Miss Sally” nos reconcilian con alguien que decidió echar a perder su vida, para mostrarnos que aun en la brevedad, puede haber algo de esperanza pero, sobre todo, para hacernos saber que puede ejercer de maestro.